Народився в сім’ї офіцера. У 1902—1904 рр. навчався у Воронезькому кадетському корпусі, потім у Владимирському піхотному училищі (м.
З 1903 р. — член Російської
Від грудня 1917 р. — комісар у справі боротьби з контрреволюцією на Півдні Росії. Брав участь у розробці плану воєнних дій Росії проти Української Народної Республіки. 26 грудня (за ін. даними — 22 грудня) 1917 р., стягнувши до Харкова значну кількість військ, захопив місто, перетворивши його на центр більшовицького уряду в Україні. У 1918 р. командував наступом більшовиків на Україну. Під час штурму Києва в останні числа січня 1918 р. уперше під час громадянської війни застосував бойові задушливі гази; організував тотальний класовий терор у захопленому Києві, внаслідок якого загинуло (за різними підрахунками) від двох до трьох тисяч киян, у тому числі й генерали царської армії та армії УНР. Навесні 1918 р. — член Народного Секретаріату, головнокомандувач Збройних сил Радянської України. З січня до червня 1919 р. — командувач Українського фронту.
З серпня 1922 до лютого 1924 р. — начальник Політичного управління РРФСР, згодом — СРСР, звідки був знятий за активну участь у троцькістській опозиції (в 1928 р. офіційно порвав з нею). З 1924 р. — на дипломатичній роботі: представник СРСР у Чехословаччині, Литві, Польщі. В роки громадянської війни в Іспанії (1936—1937) — генеральний консул СРСР у Барселоні. З 1934 по 1935 р. — прокурор РРФСР; в 1937 р. — нарком юстиції РРФСР. 13 жовтня 1937 р. заарештований, 8 лютого 1938 р. засуджений Військовою колегією Верховного Суду СРСР до вищої мірі покарання — розстрілу (за звинуваченням у належності до керівництва «троцькістської терористичної і шпигунської організації»). Розстріляний у 1938 р., у 1956 р. реабілітований.
ПОСИЛАННЯ: Українська радянська енциклопедія / ред. М. Бажан;